Iniciou o seu percurso profissional na Engexpor, onde está desde 1996.
Tem acompanhado o desenvolvimento de vários empreendimentos nos mais variados segmentos, como diretor de projeto ou diretor de construção. Dos projetos em que esteve envolvido em Portugal, destacam-se o centro comercial Vasco da Gama, Forum Viseu, Forum Castelo Branco, Art’s Business & Hotel Centre, moradias e apartamentos em Vale do Lobo, Apartamentos no Aldeamento Sheraton Pine Cliffs e a ampliação do Hotel Sheraton Pine Clifts.
Em 2011 assumiu as funções de Diretor da Engexpor no Brasil e em 2022 foi designado Managing Director da empresa neste país.
Entre 1998 e 2001 desempenhou funções na SO-PR, Sociedade de Construções e Promoção Imobiliária, na qual foi responsável pela execução de várias obras em diversos setores de atividade, nomeadamente na zona da Grande Lisboa.
Rui Pinheiro é licenciado em Engenharia Civil pelo Instituto Superior Técnico, em Lisboa (1996).